迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍
看似光鲜的国际大都会，阳光照不进的角落里顽强而卑微的生命竭力求生。干瘦邋遢的比利（托马斯·哈登·丘奇 Thomas Haden Church 饰）是流浪大军中的一员，他沉默寡言，人生无望，偶然得到的一本留着灼烧痕迹的日记，给了他些许慰藉。日记似乎出自一名无父无母的小女孩之手，女孩将心中喜怒哀乐诉诸笔端，不知不觉中她变成了威利的知心好友。在此期间，浪荡少年们驱车来到流浪汉聚集点，悬赏50美金看他们互殴。挣到钱的威利无心存款，选择将钱挥霍一空。另外他还认识了在战争中失去双腿的退役军人小脚趾（托马斯·哈登·丘奇
