本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
