本片依据1968年的同名电影及2001年的同名百老汇歌舞剧改编而成。会计师雷欧·布鲁姆（马修·布罗德里克 Matthew Broderick 饰）来到纽约百老汇最糟糕的制作人迈克斯（内森·连恩 Nathan Lane 饰）的办公室为他处理帐务，无意中提及他可通过制作一部最失败的歌舞剧来贪污两百万美元投资。
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
