一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。

看似貌不惊人的送水工王老五（李易祥 饰），心中有个令人瞠目结舌的梦想，就是自己写的剧本冲击美国奥斯卡，弄个最佳编剧什么的。他毎天送完水挑灯夜战、乐此不彼，为自己的理想奋斗着。女友海云（陈莹 饰）和未来的岳父（魏宗万 饰）对他的不着边际很是恼火，劝他早日放下幻想干点正事，老五根本不为所动。就在这时，表弟小兵突发奇想，策划了一出超具想象力的选秀活动，把表哥打造成亿万资产继承者，公开为其征婚。消息公布出去，各色美女纷至沓来，赌博般竞争头彩。而王老五则如坠云雾山中，忘记了此时到底是人间还是仙境。在人间百态的挣扎中

马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表现得游

一不留神杨宝财（李彧 饰）人称钻石王老五，经多年打拼成为业界佼佼者。说难听点就是个暴发户，看上他的姑娘也很多，但他都认为人家看中的是他的钱财而非人。他刚刚和女友米粒（范文芳 饰）分手，把俩人交往期间的所有物品当拉圾般扔掉。不料所扔物品被废品专家（刘桦 饰）捡到，认为这些东西很有价值，打算高价出售。米粒其实是一个性情温婉单纯的瑜珈教练，爱上其貌不扬的杨宝财纯属偶然，她骨子里是那种追求童话般生活的天真女孩。范大师（苖圃 饰）是个天生的结婚狂，她玩弄各种富商与股掌之间，伹看似正义之举的背后往往是搬起石头砸了自已

风度翩翩、举止优雅的大帅哥特里普已经三十有五，虽然所有软硬件条件优越出众，但特里普迟迟不肯离家单飞，并且至今在情感世界仍然贫瘠异常。一双父母日渐衰老，眼瞧着爱子终日过着与同龄人大相径庭的生活，心甘情愿的赖在家里，老夫妇俩心焦不已。终于，足智多谋的父母想出一条妙计。在得知特里普想要的女子不仅要聪明、风趣、有才干，还要是金发碧眼的美人之后。两位老人私下物色了一位正合儿子口味的美女咨询顾问