马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表现得游

新郎亚当成为一位秘密警察，负责国家的安全。这份工作为这对新婚夫妇的生活提供保障，他们可以因此计划美好的未来。但亚当很快发现，他自己也被监视。

神秘又开放的金三角地区位于印度支那三国交界，是一片三不管的地带。1954年，台湾当局响应联合国决议，下令撤出流落在金三角地区的国军，但是，还是有至少十一万国军及其家属留在了这里。国军参谋范龙（梁朝伟饰）从俘虏营中逃出，历尽艰难回到国军营地。士兵阿丁（林志颖饰）亦回归部队，老兵老谢（吴孟达饰）给予了丧失战友的阿丁兄弟般的关怀。国军贺司令（柯俊雄饰）与缅方谈判，试图放下武器归顺，范龙施计保存了部分军火，缅方却对国军赶尽杀绝，全赖范龙，国军得以突围而出。然而队伍很快出现了分化，范龙等人投奔土匪，贺司令则带领余部

细荣(李子雄 饰）、阿B（梁朝伟 饰），辉仔（张学友 饰）在石殎尾陡置区一同成长，三人情同手足，虽然各人家境贫困，年轻的心从没有失去对将来的幻想与憧憬。阿B因要与女友小珍（袁洁莹 饰）结婚，众人各出奇谋为阿B筹钱。辉仔借来高利贷途中被劫，辉仔负伤往婚礼。及后，阿B与辉仔往复仇而误杀废强...

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……