刚刚结束了与叛忍集团“晓”的抗争，木叶村被一股诡异不祥的气氛所笼罩。此时此刻，漩涡鸣人沉浸在对家人的思念中，孤独无助。某个晚上，心情糟糕的鸣人巧遇刚刚和家人吵架的小樱，二人在公园闲聊之际，神秘的斑突然

赵四赵小豪叔侄二人来城里捞偏门误打误撞栽入同行二丫刘一手这对表兄妹手上，后两人到处坑蒙拐骗悉数失败，走投无路师傅张大大，却被下了逐客，却被赵四的“大愚若智”误解。张嫣刘鑫忙着回娘家把孩子小宝误忘在了家中，叔侄二人等夫妻离开后进入房内，却被留守家中的狗狗斯巴达狠狠教训了几番，叔侄二人发现小宝存在，并以此要挟斯巴达，斯巴达和主人连连通电话报警总是被打断。年轻夫妻在路上闲聊却被刘一手二丫碰瓷，僵持不下时意外发现小宝失踪，几人火速赶往家中。叔侄二人层层艰难后偷到东西，离开时小宝发烧，两人良心发现送小宝去医院看病时

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……